El ácido salicílico es un ácido monohidroxibenzoico lipófilo, un tipo de ácido fenólico y un beta hidroxiácido (BHA). Tiene la fórmula C7H6O3. Este ácido orgánico cristalino incoloro se usa ampliamente en la síntesis orgánica y funciona como una hormona vegetal.
Ácido Salicílico – Qué es
Si ha oído hablar del ácido salicílico, es probable que lo conozca como el ingrediente principal de la aspirina. El químico recibe su nombre del término latino para sauces, salix, porque primero se hizo a partir de un carbohidrato complejo que se encuentra en la corteza de sauce. Hay algunas compañías que fabrican productos para el acné que afirman que contienen ácido salicílico de la corteza del sauce, pero el compuesto no se produce en la corteza del árbol. La corteza en polvo tiene que ser tratada con oxidantes y filtrada para formar el ácido.
Ácido Salicílico – Historia
Hipócrates, Galeno, Plinio el Viejo y otros sabían que la corteza de sauce podía aliviar el dolor y reducir la fiebre. Fue utilizado en Europa y China para tratar estas afecciones. Este remedio se menciona en textos del antiguo Egipto, Sumeria y Asiria. El Cherokee y otros nativos americanos usaron una infusión de la corteza para la fiebre y otros fines medicinales.
En 2014, los arqueólogos identificaron rastros de ácido salicílico en fragmentos de cerámica del siglo VII encontrados en el este de Colorado. El reverendo Edward Stone, vicario de Chipping Norton, Oxfordshire, Inglaterra, observó en 1763 que el ladrido del sauce era eficaz para reducir la fiebre.
El extracto activo de la corteza, llamado salicina, después del nombre latino del sauce blanco (Salix alba), fue aislado y nombrado por el químico alemán Johann Andreas Buchner en 1828. Una mayor cantidad de la sustancia fue aislada en 1829 por Henri Leroux.
El ácido salicílico también fue aislado de la hierba de los prados por investigadores alemanes en 1839. Si bien su extracto fue bastante eficaz, también causó problemas digestivos como irritación gástrica, hemorragia, diarrea e incluso la muerte cuando se consume en altas dosis.
Se deriva del metabolismo de la salicina. Además de servir como un importante metabolito activo de la aspirina (ácido acetilsalicílico), que actúa en parte como un profármaco del ácido salicílico, es probablemente mejor conocido por su uso como ingrediente clave en productos tópicos contra el acné. Las sales y ésteres del ácido salicílico se conocen como salicilatos. Está en la Lista Modelo de Medicamentos Esenciales de la OMS, los medicamentos más importantes que se necesitan en un sistema de salud básico.
Ácido Salicílico – Usos
Medicina
Las almohadillas de algodón empapadas en ácido salicílico se pueden usar para exfoliar químicamente la piel. El ácido salicílico como medicamento se usa con más frecuencia para ayudar a eliminar la capa externa de la piel. Como tal, se usa para tratar verrugas, psoriasis, acné, tiña, caspa e ictiosis.
Al igual que con otros hidroxiácidos, el ácido salicílico es un ingrediente clave en muchos productos para el cuidado de la piel para el tratamiento de la dermatitis seborreica, el acné, la psoriasis, los callos, los callos, la queratosis pilaris, la acantosis nigricans, la ictiosis y las verrugas.
Fabricación
El ácido salicílico se usa en la producción de otros productos farmacéuticos, incluidos el ácido 4-aminosalicílico, la sandulpirida y la landetimida (a través de Salethamide).
El ácido salicílico fue uno de los materiales de partida originales para la fabricación de ácido acetilsalicílico (aspirina) en 1897.
El subsalicilato de bismuto, una sal de bismuto y ácido salicílico, es el ingrediente activo en las ayudas de alivio estomacal como Pepto-Bismol, es el ingrediente principal de Kaopectate y «muestra acción antiinflamatoria (debido al ácido salicílico) y también actúa como un antiácido y antibiótico suave «.
Otros derivados incluyen metil salicilato utilizado como linimento para calmar dolores articulares y musculares y salicilato de colina utilizado tópicamente para aliviar el dolor de las úlceras bucales.
Otros usos
El ácido salicílico se usa como conservante de alimentos, bactericida y antiséptico.
El salicilato de sodio es un fósforo útil en el rango del espectro ultravioleta al vacío, con una eficiencia cuántica casi plana para longitudes de onda entre 10 y 100 nm. Fluorescente en el azul a 420 nm.
Seguridad
Como agente tópico y como beta-hidroxiácido (ya diferencia de los alfa-hidroxiácidos), el ácido salicílico es capaz de penetrar y degradar las grasas y los lípidos, causando quemaduras químicas moderadas de la piel a concentraciones muy altas. Puede dañar el revestimiento de los poros si el disolvente es alcohol, acetona o un aceite. Los límites sin receta se establecen en el 2% para las preparaciones tópicas que se espera que queden en la cara y en el 3% para las que se espera que sean lavadas, como los limpiadores para el acné o el champú.
El 17% y el 27% de ácido salicílico, que se vende para la eliminación de verrugas, no debe aplicarse en la cara y no debe utilizarse para el tratamiento del acné. Incluso para la eliminación de verrugas, tal solución debe aplicarse una o dos veces al día; un uso más frecuente puede conducir a un aumento de los efectos secundarios sin un aumento de la eficacia. Algunas personas son hipersensibles al ácido salicílico y compuestos relacionados.
Cosmetología
El producto que elija para el acné dependerá de:
- El tipo de acné que tienes El ácido salicílico es más efectivo para las espinillas y los puntos blancos. El peróxido de benzoilo funciona bien para pústulas leves.
- La gravedad de tus brotes. Ambos ingredientes están diseñados para brotes suaves, y pueden tardar varias semanas en tener pleno efecto. El peróxido de benzoilo, sin embargo, podría mostrar algún beneficio como un tratamiento de emergencia en el lugar.
- Tu nivel de actividad Si estás activo durante el día, el sudor puede transferir peróxido de benzoilo a tu ropa y mancharlo. Puede considerar el uso de productos relacionados por la noche solamente o usando ácido salicílico en su lugar.
- Su salud general de la piel. El ácido salicílico es más suave y no puede agravar la piel sensible tanto como el peróxido de benzoilo.
- Cualquier condición médica subyacente. Aunque ambos ingredientes están disponibles sin receta, esto no significa que sean seguros para todos. Verifique con su médico si tiene una afección cutánea subyacente.
- También debe hablar con su médico si tiene enfermedad renal, diabetes o enfermedad hepática.
- Productos que puedes probar.
Ácido Salícilico – Química
El ácido salicílico tiene la fórmula C6H4 (OH) COOH, donde el grupo OH está en orto con respecto al grupo carboxilo. También se conoce como ácido 2-hidroxibenzoico. Es poco soluble en agua (2 g / L a 20 ° C). La aspirina (ácido acetilsalicílico o ASA) se puede preparar mediante la esterificación del grupo hidroxilo fenólico del ácido salicílico con el grupo acetilo a partir de anhídrido acético o cloruro de acetilo. El ácido salicílico también se puede preparar usando la reacción de Kolbe-Schmitt.
Producción
El ácido salicílico se biosintetiza a partir del aminoácido fenilalanina. En Arabidopsis thaliana se puede sintetizar a través de una vía independiente de fenilalanina.
El salicilato sódico se prepara comercialmente mediante el tratamiento del fenolato sódico (la sal sódica del fenol) con dióxido de carbono a alta presión (100 atm) y alta temperatura (390 K), un método conocido como reacción de Kolbe-Schmitt. La acidificación del producto con ácido sulfúrico da ácido salicílico:
También se puede preparar mediante la hidrólisis de aspirina (ácido acetilsalicílico) o salicilato de metilo (aceite de gaulteria) con un ácido o base fuerte.